马云用这500块震憾北京，又用500块请来如今身价百亿美元的他！

第一次增资是2000年，也是难度最高的一次，阿里巴巴要增资2500万美元。当时正值网络泡沫，网络公司血流成河，不知倒了多少家，阿里巴巴的状况当然也好不到哪里去。此时，蔡崇信找上了日本软银的孙正义。

当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。

软银的资金到位后没多久，美国科技股就因网络泡沫，从高点崩落，许多电子商务公司都在这波熊市中灭顶，惟独资金在手的阿里巴巴，有惊无险挺过这场世纪风暴。蔡崇信的运筹帷幄，当然得在功劳簿上记一大笔。

此后，2004年、2005年，蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。

一位投资银行人士分析，一路走来，蔡崇信操盘的最大难度，就是以马云为首的经营团队“根本没有钱”，这群人手中唯一有的就是“看对市场，卡对位置”。

四、阿里巴巴的制片人

阿里巴巴不总是被股东热爱。在2011年转移支付宝的所有权，阿里引起了雅虎和软银的抱怨，蔡崇信带领阿里巴巴和雅虎软银展开谈判，达成了随后的补偿协议。

如果阿里巴巴是一部电影，那么马云是明星主演和导演，蔡崇信则是制片人。当马云冒出很多想法，并且深入业务中去时，蔡崇信被看做是那个搞定事情的人。大部分认识蔡崇信的人，都描述他是一个低调、公平和谦虚的人。